大军随后跟进，坚决要拿下桃花山，彻底消灭高九匪帮。

这一次军的快速机动部队进展十分顺利，在路上并没有遇到任何的阻拦。

高九这一次之所以没有坏军的进攻计划，是因为他知道桃花山跟山东军的一场大战，迟早是无法避免的。这次要依托桃花山给军以重大的打击，让军以后不敢再以师团以下规模的兵力前来进犯桃花山。

5月21号凌晨，军第127旅团封锁了桃花山周围所有的出。清晨，军出现在了桃花山外围阵地的前面，战斗正式打响了。

步兵第127旅团旅团长秋山充三郎少将，没有吃过跟桃花山游击队打道的苦，他想抢功，直接就指挥着步兵第102联队，向桃花山外围阵地发起了进攻。

此时的桃花山除了原有的员之外，周围17个村的民兵九百余，也全部进了桃花山。他们在桃花山特战队的队员们的指挥下，分别坚守各处防御工事。

桃花山的防御工事修得极其坚固，不仅使用了大量的钢筋水泥，在碉堡的正面和顶部还加装了钢板，足以抗击105mm的榴弹炮的直接打击。军的大型火炮进不了桃花山，能够携带的最大径的火炮，也就是九二式步兵炮。九二式步兵炮3.8公斤的炮弹直接命中碉堡，最多也能炸下一块儿碗大小的水泥。除非他们像高九那样有本事，能够总是命中一个点，否则的话，拿桃花山的这些坚固的防御工事完全没有办法。

山上的工事修建得十分讲究，军直接命中十分困难。这些工事不仅有明碉，还有暗堡，居高临下，形成了叉火力。整个山坡和山谷全部都在火力的控制范围内，军的进攻部队没有任何的死角可以利用。

战斗打响之后，军的第102联队很快就吃到了苦。他们按照标准的步兵进攻战术，首先开始炮击，想摧毁桃花山上的阵地。一阵炮击过后，他们看到山上那些碉堡基本上是完好无损。

他们只好出动步兵向山进攻。

军的尖兵部队爬到了半山腰，就被猛烈的火力打得所剩无几。军的大部队开始进攻，被叉火力打得伤亡惨重。

一会儿进攻就这么结束了，军损失了一百多，连半山腰都没有上去。

军第102联队联队长急眼了，再次组织了进攻。这次他们冲过了半山腰，就遭到了大量的迫击炮的轰炸。

军的迫击炮无法看到山背后的目标，桃花山游击队在山背后反斜面的位置上，布置了大量的迫击炮，他们的观察哨在山顶上，能够清楚地看到军的动向，准确地指示目标，迫击炮弹就像长了眼睛一般，不断地落了敌群，军的第二次进攻损失了将近200，无奈地退了下去。

桃花山游击队躲在坚固的工事里，无一伤亡。

在山谷的另一侧，军第45联队也发动了进攻。他们的结局也差不多，两次进攻损失了将近300，桃花山游击队依旧毫发无伤。

步兵第127旅团旅团长秋山充三郎少将，从来没有啃过这样的硬骨，小小的桃花山，工事的坚固程度、炮火的猛烈程度，完全出乎他的意料。还不到上午10:00，他的部队就已经损失了将近600，这么大的损失，已经赶上了当初他们攻占南京城的损失。

秋山旅团长有点儿不敢再打下去了，于是他下令停止进攻，把况向第114师团师团部汇报，请求战术指导。

第114师团师团长下令停止进攻，等到各路军部队对桃花山彻底形成合围后，再部署进攻行动。

当天下午，军没有发动进攻。游击队员们躲在坚固的工事里，吃着可的饭菜，谈笑风生。

到了第二天中午，军的主力部队大部分赶到了。一时之间，平月县城、寿城县城以及桃花山周边的所有村镇都挤满了军，数万军像蝗虫一般，遍地都是。

第114师团师团长作为这次战役的前线总指挥，把指挥部放在了桃园镇。

他们信不过驻扎在这里的治安军，把李成武等赶了出去，指挥部就设在了他们的营房里。

这天下午，军在桃园镇召开了作战会议。会议决定，第114师团、第8师团、第167师团、独立混成第九旅团，分别从东南西北四个方向进攻桃花山。从明天早晨8点开始，向桃花山游击队发动总攻。

军这次携带了上百门的九二式步兵炮、迫击炮数百门，第114师团师团长就不相信，这么强大的兵力和火力就攻不桃花山。

第二天一早，军数百门火炮同时开火，把桃花山外围各个山打得烟尘滚滚。随后，数千名军同时向桃花山发动了进攻。